Andrew Simons é um playboy milionário que vive à custa de sua avó Elizabeth — a verdadeira proprietária da Simon’s Construtora. Drew está acostumado a mimos e uma vida de regalia, no entanto, as coisas mudam quando sua avó ameaça deixar parte do seu patrimônio para Benjamin Cooper. O seu maior inimigo, o cara que ele sempre quis afogar em uma privada, o idiota que sempre colocava Drew para trás. Benjamin é jovem, infelizmente bonito, bem-sucedido, um ótimo funcionário, é casado e respeitado por todos os seus colegas. Drew é solteiro, mulherengo e um poço de problemas. Como ele poderia competir contra seu inimigo? Transformando-se em um homem melhor do que ele é claro!
Agora Drew decide mudar de vida, mas isso é uma tarefa realmente complicada. E tudo fica pior quando ele inventa uma suposta noiva, e afirma que está prestes a se casar. Em uma medida desesperada para encontrar uma mulher que se encaixe na sua lista de “esposa perfeita”, Drew acaba fazendo uma proposta para Jamie Collins. A “garota do cafezinho”, o patinho feio e com certeza alguém longe de ser sua esposa perfeita. Mas é tudo o que ele tem, certo? O que Drew não esperava era que o patinho feio fosse se transformar em cisne, tornando muito difícil seguir uma regra que ele mesmo impôs: Não se apaixonar.
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